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Efectos beneficiosos de las sustancias químicas: Compuestos fenólicos para tratar la diabetes.

En la página de Madri+d ha aparecido la noticia con el titular Tres cafés frente a la diabetes, que es una de las conclusiones del 7º Congreso Mundial en la Prevención de la Diabetes y sus Complicaciones. Según la noticia, el consumo moderado de esta bebida, hasta cuatro tazas al día, previene la aparición de esta patología gracias al efecto del ácido clorogénico y otros componentes fenólicos que actúan sobre el metabolismo de la glucosa. Estos compuestos tambiñen tienen actividad antioxidantes que se asocia a efectos citoprotectores, lo que puede ser de utilidad en el tratamiento y curación de enefermedades degenerativas.

La estructura del ácido clorogénico se indica a continuación, es un éster del ácido cafeico (fragmento fenólico, el de la derecha de la fórmula) y el ácido quínico.

La actividad anti-diabetes del ácido clorogénico se identificó estudiando los componentes químicos de las hojas de una variedad de mora (Morus alba L.), que era conocida en la medicina tradicional. Este es un ejemplo de cómo la investigación en productos naturales lleva a resultados de interés biológico, siendo uno de los motores en el desarrollo de la química orgánica, como he expuesto en alguna de mis charlas, que se pueden descargar aquí y aquí.

Otro componente de las hojas de la mora con actividad anti-diabética es la rutin, un glicósido de flavonoide, cuya estructura se muestra a continuación. Como se observa es una estructura aromática polihidroxilada, también con actividad antioxidante.

El resumen (en inglés) del artículo se puede leer a continuación. El artículo completo, publicado en PLOS One, se puede descargar aquí.

The leaves of the white mulberry tree (Morus alba L.) are used worldwide in traditional medicine as anti-diabetics. Various constituents of mulberry leaves, such as iminosugars (i.e. 1-deoxynojirimicin), flavonoids and related compounds, polysaccharides, glycopeptides and ecdysteroids, have been reported to exert anti-diabetic activity, but knowledge about their contribution to the overall activity is limited. The objective of the present work was to determine the in vivo anti- diabetic activity of an extract of mulberry leaves (MA), and to examine to what extent three major constituents, chlorogenic acid, rutin and isoquercitrin, might contribute to the observed activity. Quantities of the three constituents of interest in the extract were determined by using HPLC-DAD. Activity was determined by using a type II diabetic rat model. After 11 days of per os administration of 250 or 750 mg/kg of MA or the corresponding amounts of each individual compound, a dose dependent decrease of non-fasting blood glucose levels were found for MA, chlorogenic acid and rutin, but not for isoquercitrin. Based on our results, chlorogenic acid and rutin might account for as much as half the observed anti-diabetic activity of MA, hence they can be considered as excellent markers for the quality control of mulberry products.

Bernardo Herradón García
CSIC
b.herradon@csic.es

Efectos beneficiosos de componentes químicos en el café: prevención y tratamiento de la diabetes.

Hace algún timepo, en la página de Madri+d apareció la noticia con el titular Tres cafés frente a la diabetes, que es una de las conclusiones del 7º Congreso Mundial en la Prevención de la Diabetes y sus Complicaciones. Según la noticia, el consumo moderado de esta bebida, hasta cuatro tazas al día, previene la aparición de esta patología gracias al efecto del ácido clorogénico y otros componentes fenólicos que actúan sobre el metabolismo de la glucosa. Estos compuestos también tienen actividad antioxidantes que se asocia a efectos citoprotectores, lo que puede ser de utilidad en el tratamiento y curación de enefermedades degenerativas.

La estructura del ácido clorogénico se indica a continuación, es un éster del ácido cafeico (fragmento fenólico, el de la derecha de la fórmula) y el ácido quínico. El ácido clorogénico tiene propiedades antioxidantes, siendo un intermedio en la biosíntesis de la lignina, un polímero fenólico, material esencial en las paredes celulares de las plantas y de la madera.

Entre su actividad biológica, podemos destacar que ralentizala liberación de glucosa en el torrente sanguíneo tras una comida; posiblemente, reacionada con su actividad anti-diabetes. Este efecto del ácido clorogénico se identificó estudiando los componentes químicos de las hojas de una variedad de mora (Morus alba L.), que era conocida en la medicina tradicional. Este es un ejemplo de cómo la investigación en productos naturales lleva a resultados de interés biológico, siendo uno de los motores en el desarrollo de la química orgánica, como he expuesto en alguna de mis charlas, que se pueden descargar aquí y aquí. El ácido clorogénico se usa como aditivo alimemntario en algunos países.

Otro componente de las hojas de la mora con actividad anti-diabética es la rutin, un glicósido de flavonoide, cuya estructura se muestra a continuación. Como se observa es una estructura aromática polihidroxilada, también con actividad antioxidante.

El resumen (en inglés) del artículo se puede leer a continuación. El artículo completo, publicado en PLOS One, se puede descargar aquí.

The leaves of the white mulberry tree (Morus alba L.) are used worldwide in traditional medicine as anti-diabetics. Various constituents of mulberry leaves, such as iminosugars (i.e. 1-deoxynojirimicin), flavonoids and related compounds, polysaccharides, glycopeptides and ecdysteroids, have been reported to exert anti-diabetic activity, but knowledge about their contribution to the overall activity is limited. The objective of the present work was to determine the in vivo anti- diabetic activity of an extract of mulberry leaves (MA), and to examine to what extent three major constituents, chlorogenic acid, rutin and isoquercitrin, might contribute to the observed activity. Quantities of the three constituents of interest in the extract were determined by using HPLC-DAD. Activity was determined by using a type II diabetic rat model. After 11 days of per os administration of 250 or 750 mg/kg of MA or the corresponding amounts of each individual compound, a dose dependent decrease of non-fasting blood glucose levels were found for MA, chlorogenic acid and rutin, but not for isoquercitrin. Based on our results, chlorogenic acid and rutin might account for as much as half the observed anti-diabetic activity of MA, hence they can be considered as excellent markers for the quality control of mulberry products.

Nota: Este post, originalmente publicado en la web http://www.losavancesdelaquimica.com/, ha sido actualizado el 17 de septiembre de 2013. Participa en el XXVII Carnaval de Química, que se aloja en el blog Educación Química.

Bernardo Herradón
CSIC